การพนันในสิงคโปร์ได้รับการรับรองโดยสังเขปในปี 1923 แต่นั่นนำไปสู่การติดการพนันและอาชญากรรมที่เพิ่มขึ้น ภายในสามปีนับตั้งแต่ถูกกฎหมาย การพนันในสิงคโปร์กลับกลายเป็นอาชญากรอีกครั้ง
ในทศวรรษต่อมา การดำเนินการพนันอย่างถูกกฎหมายถูกจำกัดที่ Singapore Pools สำหรับลอตเตอรี่ และ Singapore Turf Club สำหรับการแข่งม้า ซึ่งดำเนินการโดยรัฐบาล ในระหว่างการประชุมรัฐสภาในเดือนเมษายน พ.ศ. 2548 ได้มีการประกาศการตัดสินใจของคณะรัฐมนตรีในการสร้างรีสอร์ทสองแห่งที่จะบรรจุคาสิโน โรงแรม และห้างสรรพสินค้าสองแห่งในมารีนา เซาท์ และเซ็นโตซ่า ซึ่งนำไปสู่การทำให้การพนันคาสิโนถูกกฎหมาย
ด้วยโครงการเหล่านี้ รัฐบาลมีเป้าหมายที่จะส่งเสริมการท่องเที่ยวของสิงคโปร์ ซึ่งกำลังเผชิญกับการแข่งขันที่รุนแรงจากจุดหมายปลายทางใกล้เคียงอื่นๆ เช่น ฮ่องกง กรุงเทพฯ และมาเลเซีย ซึ่งเป็นจุดหมายปลายทางยอดนิยมสำหรับผู้เล่นคาสิโน
รีสอร์ตคาสิโนทั้งสองแห่งเปิดในปี 2010 และในสามปีถัดมา พวกเขาสามารถทำให้สิงคโปร์อยู่ในแผนที่โลกของการพนันคาสิโนด้วยการทำรายรับจากการเล่นเกมรวมประมาณ 5.6 พันล้านดอลลาร์
การพนันในสิงคโปร์ทุกวันนี้
แม้จะมีการลงทุนครั้งใหญ่ในคาสิโนบนบกและกฎหมายที่เข้มงวดเกี่ยวกับการพนันออนไลน์ แต่ผู้เล่นจากสิงคโปร์ก็กำลังเสี่ยงอย่างมากเนื่องจากพวกเขาต้องการเดิมพันในคาสิโนสดที่มีเว็บไซต์การพนันออนไลน์ ผู้เล่นหลายคนใช้ VPN เพื่อซ่อนตัวตนออนไลน์จากทางการ
เหตุผลหนึ่งที่ผู้เล่นจากคาสิโนออนไลน์ของสิงคโปร์เลือกเกมคาสิโนสดแทนการกระทำของคาสิโนบนบกก็เพราะพวกเขาจะต้องได้รับใบอนุญาตราคาแพงมากเพื่อที่จะเข้าไปในคาสิโนได้ ในขณะที่ที่โต๊ะตัวแทนจำหน่ายสด จะไม่มีค่าธรรมเนียมแรกเข้าเพิ่มเติม
ผู้เล่นสามารถเดิมพันได้อย่างถูกกฎหมายเท่านั้นผ่าน Singapore Pool ซึ่งเป็นเว็บไซต์ของรัฐบาลที่ให้โอกาสวางเดิมพันกีฬา แข่งม้า และเล่นลอตเตอรี
